Однажды к келье пустынника пришел медведь, и Сергий дал ему кусок хлеба, медведь съел и ушел. Но потом, как повествуется в житии святого, медведь приходил снова и снова, «словно злой заимодавец, желающий настойчиво получить свой долг», А инок снова, «словно злои заимодавец, желающии настойчиво получить свои долг» А инок возблагодарил Бога, что послал ему медведя в утешение, и как с другом делился с ним последним куском хлеба.
В непрестанных трудах, слезных молитвах и богомыслии закалялась, крепла и возвышалась душа Сергия. Как ни старался инок скрывать свои подвиги, всё же череа два-три года в окрестностях Радонежа заговорили о молодом пустыннике. Вскоре к нему пришли несколько человек, они построили себе кельи рядом с Сергием. «Если можете терпеть, то живите со мной рядом», - сказал им Сергий, ибо Господь сказал: Где двое или трое собраны во имя Мое, там Я посреди них (Мф. 18,20).
Сергий старался во всем служить братии как «купленный раб». Сам всем носил дрова и воду, шил одежду, готовил пищу. Он постановил, что питаться братия должны только от своих трудов и не просить милостыню по сёлам. Сам он питался только хлебом и водой. первый приходил в храм на молитву, а уходил последний. С годами насельников в скиту прибавилось, и братия стала просить Сергия стать их духовным наставником, принять сан священника и настоятеля. Сергий долгое время не соглашался, говоря, что желал бы умереть простым чернецом, что ему по душе «лучше учиться, нежели учить, лучше повиноваться, чем начальствоваться. Но братия настаивала, говоря, что без духовного окормления они пропадут, как овцы без пастуха. И видя их неотступные и славные просьбы, Сергий дал согласие, сказав: «Не могу более противиться и препираться, ибо страшусь суда Божия и предаю себя в волю Его».
Став настоятелем монастыря, Сергий по-прежнему как «купленный раб» служил братии, уча не только словом, но и собственным примером «тихого делания». В обители Святой Троицы преобладала крайняя скудость и бедность. Священные сосуды были сделаны из дерева, вместо свечей, бывало, светили лучины, подчас не было вина для совершения причастия. Но было великое упование на помощь Божию, и Господь проявлял Свое милосердие к инокам. Так, когда в обители истощились запасы муки, то неожиданно после молитвы иноки обнаружили у ворот монастыря повозки с теплым хлебом. Чтобы облегчить труд водоносам, Сергий испросил у Бога в молитве источник воды вблизи обители. Братия из чувства благодарности угоднику Божию стали называть этот источник Сергиевым. Узнав об этом, игумен призвал к себе братию и сказал: «Братие, ведь не я вам воду дал, это Господь милосердный утешил нас, недостойных. Причем тут я, грешный?» - и запретил им называть источник своим именем. Так Сергий проявил смирение, не принимая славы и почести людской и воздавая за все славу Богу.
Строгий, но справедливый игумен Сергий пользовался великим почтением среди иноков. Каждый вечер он тихо обходил все кельи, и если где слышал праздные разговоры, а не молитву, то ударял в окно, а потом мягко наставлял. Он учил братию добывать трудом пропитание по примеру апостолов и в этом сам подавал пример. Так, чтобы заработать на хлеб, он собственноручно построил сени в келии одного брата. По окончании работы брат вынес Сергию решето с заплесневелым хлебом и сказал: «Вот всё, что у меня есть, а больше не взыщи». Сергий с благодарностью принял сухари и, сдув с них плесень, утолил свой голод. Этим поступком он подал всем нам пример смирения и кротости.
В своей жизни он воплотил призыв Спасителя: Научитеся от Мене, яко кроток есмъ и смирен сердцем (Мф. 11, 29). Когда одежда его стала ветха, он сам себе сшил рясу из куска материи, которую выбросили из-за её ветхости и убогости. В житии повествуется. что однажды в обитель пришел из дальних мест человек, желающий увидеть подвижника, о котором много слышал. Ему указали на монаха, который в ветхом рубище в поте лип"а копал землю. Пришелец не поверил, что это и есть тот подвижник, и стал смеяться. В это время в обитель прибыл князь со свитой и, подойдя к старцу, копавшему землю, низко поклонился ему. И тут пришелец всё понял и с поклоном стал просить прощения у Сергия, но тот сам поклонился ему и благодарил за бесчестите и унижение: «Не скорби, чадо, один ты справедливо рассудил обо мне, ведь все они ошибаются».
Когда престарелый митрополит Алексии, который узнал и полюбил Сергия, незадолго до своей кончины призвал его к себе и предложил ему принять сан митрополита и в награду за труды - свой золотой крест, преподобный Сергий ответил на это: «От юности своей я не носил золото, и в старости тем паче желаю в нищете пребывать» и с благодарностью, но решительно отклонил эту почесть.
В житии святого Сергия повествуется и о том, как он своей молитвой воскресил принесённого к нему умершего ребенка, и отец, увидев это, с благодарностью упал в ноги чудотворца. Сергий поднял его и сказал: «Ты обманываешься и не знаешь сам, за что благодаришь. Он только отогрелся у меня и ожил. Но если ты кому-то скажешь об этом, то лишишься сына»,
И много других чудес и исцелений, по вере просящих, творил смиренный чудотворец. Однажды вечером после долгой молитвы о даровании милости для обители Сергий услышал за окном голос: «Господь принял твою молитву, посмотри кругом - видишь. какое множество иноков во имя Пресвятой Троицы собрано под твоим руководством!» Сергий открыл дверь и увидел луч света, в котором с небес к нему летело множество прекрасных райских птиц, и пение их было наполнено красотой и покоем. И вновь он услышал за окном голос: «Так умножится стадо учеников твоих, и после тебя не оскудеют они»,
Год от года возрастала числом и укреплялась духом братия монастыря, росла слава о великом подвижнике Сергии и распространялась по всей Руси. Великий князь Димитрий Иванович, прозванный Донским, почитал великого старца, и когда в 1380 году полчища Мамая двинулись на Русь, то князь Димитрий перед битвой с татарами, пришел просить благословения у преподобного Сергия. После молебна Сергий предложил князю уладить отношения с татарами миром и дарами, на что князь ответил, что он сделал всё возможное для мира, но битва неизбежна. Тогда Сергий осенил крестом князя Димитрия и благословил его такими словами: «Иди, господине, небоязненно. Господь поможет тебе на безбожных врагов».
Он дал князю в помощь двух иноков своей обители - Пересвета и Ослябю, отличавшихся силой и воинским искусством, которые затем пали героями в Куликовской битве. Благословение радонежского светильника укрепило дух русского воинства, и хотя в Куликовской битве татары превосходили русских в количестве, но русские воины были сильны помощью Божией в правом деле. Во время Куликовской битвы преподобный Сергий молился о даровании победы православным воинам и поминал по имени погибших на поле брани. Молитва святого старца закончилась провозглашением победы русского воинства, которую Сергий прозрел духовным оком. В память более ста тысяч погибших на Куликовом поле русских воинов Святая Церковь установила ежегодное поминание всех воинов, на поле брани убиенных, в так называемую Димитриевскую родительскую субботу.
Преподобный Сергий много потрудился для сплочения русского народа. Он мирил враждовавших князей, призывая их к объединению с Москвой. Главная его забота была о единении и духовном и нравственном и воспитании народа русского. Он это подкреплял примером всей своей подвижнической жизни. Этот пример был прост для понимания: трудись постоянно духовно и телесно, довольствуйся малым, помогай ближним, делись с бедным - и Бог не оставит тебя; не желай власти, не ищи богатства, переноси терпеливо тяготы и невзгоды - и Бог поможет тебе; подними падшего, выведи заблудшего, убеди строптивого, смири гордого, объедини всех в любви - и Бог воздаст тебе.
Еще при жизни преподобный Сергий удостоился великих Божиих знамений и откровений. Так, избранные ученики Сергия видели, как во время Божественной литургии огонь исходил от руки святого во время благословления, видели ангела Господня, присутствовавшего в алтаре. Во время принятия Святых Таин Небесный огонь сходил в чашу, над которой совершал Литургию преподобный. Сам Сергий запретил своим ученикам рассказывать об этих чудесных видениях.