В 1370 г. в шестидесяти верстах севернее древнего города Вологды, в удельном княжестве Авнежском, на реке Авнеже, близ реки Сухоны, основали они с учеником Григорием пустынную обитель во имя Святой Троицы - Троицкую Авнежскую пустынь [1] Видать, угодно то было Господу, и по промыслу Его весьма вскоре разнеслась слава о новоустроенной обители и достигла великого князя Димитрия Иоанновича, призвавшего преподобного Стефана явиться в Москву и пожаловавшего обоим его монастырям земельные и лесные угодья и озера.
По великому уважению к святому старцу, великий князь предложил Стефану снова вступить в управление Махрищской обителью. Преподобный Стефан так же, как и преподобный Сергий, некогда исходящий от первоначальной местности подвига, вернулся в свою обитель к искренней радости братии,
Преподобный Стефан Махрищский, приучаясь к духовному житию, в строгом послушании под руководством умудрённых опытом старцев подвизался воздержанию от страстей, непрестанному посту, неусыпной молитве, становился примером строгой иноческой жизни для всей братии в Печерском монастыре.
Будучи строг к себе и снисходителен к другим, подавая тем пример, был по виду своему непритязателен к своим одеждам и комфорту, отдавая предпочтение внутреннему над внешним, как подобает христианину, ради усердия во славу Господню. Так явственно выделялся он в труде для обители, чем снискал расположение братии: видя в нём ревнителя истинного христианства, прислушивались они речам его кротким и смиренным. Напоминал он им слова Господни: «На кого воззрю, если не на кроткого и молчаливого и трепещущего Моих словес» (Ис. 66, 2).
Предчувствуя приближение кончины, преподобный собрал братию, преподал им последнее наставление, как проводить богоугодную жизнь, облекся в великую схиму и предал дух Господу 14 июля (ст. ст.) 1406 года. При погребении тела возле церкви мощи излучали дивный аромат, что указывало на святость останков.